Clare Naylor debuteaza in literatura cu romanul Love: A User's Guide (1997), care face senzatie si ii aduce un contract pentru alte doua carti in valoare de 120 000 de dolari. Printre cele mai cunoscute romane ale sale se numara The Second Assistant (2004) si The First Assistant (2006), ambele in colaborare cu Mimi Hare, in curand in colectia "Cocktail". Clare Naylor este scenarista comediei romantice Accidental Husband (2008) cu Uma Thurman si Colin Firth.