GERTRUDE STEIN s-a născut în 1874 în Allegheny, Pennsylvania, într-o familie de evrei germani emigrată în Statele Unite. Rămasă de foarte tânără orfană de ambii părinţi, se ataşează de fratele ei Leo, pe care-l urmează când acesta se înscrie la Harvard; ea însăşi se înscrie în 1893 la Harvard Annex, viitorul Colegiu Radcliffe, pe care-l absolvă în 1897. Dintre profesori, o mare influenţă asupra ei are William James, în al cărui laborator de psihologie participă la experimente privind scriitura automată. La sfatul lui James, se înscrie la Johns Hopkins Medical School, dar abandonează repede studiile, probabil şi din cauza unei iubiri homosexuale nefericite, şi pleacă la Leo Stein, care se stabilise în Europa. Din 1903 locuieşte la Paris, la o adresă care va deveni, datorită ei, celebră: 27 rue de Fleurus. Aici începe să scrie, să colecţioneze, la fel ca fratele ei, artă modernă, să primească lume, în special pe reprezentanţii boemei pariziene a epocii, viitoare nume celebre ale artei şi literaturii (printre mulţi alţii, Matisse şi Picasso, care îi devin prieteni apropiaţi). În 1907 o cunoaşte pe Alice B. Toklas, sosită la Paris din California, care o încura jează decisiv în vocaţia de scriitoare şi îi devine tovarăşă de viaţă. În timpul Primului Război Mondial, ea şi Alice trăiesc în Mallorca, dar în 1916 revin la Paris. În anii 1920, salonul artistic şi literar din rue de Fleurus e frecventat de „generaţia pierdută" a tinerilor literaţi americani aflaţi pe atunci la Paris, printre care Sherwood Anderson sau Ernest Hemingway. La începutul anilor 1930, are deja o reputaţie de scriitoare avangardistă şi inovatoare, însă numele ei nu e foarte cunoscut. Abia odată cu apariţia Autobiografiei lui Alice B. Toklas devine, de o parte şi de alta a Atlanticului, o personalitate literară cu aură de legendă. În 1934 descinde în triumf la New York, pentru un turneu de conferinţe însoţit de o enormă publicitate. Rămâne, împreună cu Alice, în Franţa în timpul celui de-al Doilea Război Mondial. Bolnavă de cancer, moare în 1946 la Paris; e înmormântată la cimitirul Père Lachaise.
Scrieri (selecţie): Three Lives (1909), Tender Buttons (1912), Geography and Plays (1922); The Autobiography of Alice B. Toklas (1933); Everybody's Autobiography (1937); Paris, France (1940); Wars I Have Seen (1945); The Making of Americans (carte scrisă între 1902 şi 1911, dar publicată postum, în 1966); The Writings of Gertrude Stein, ediţia Yale în 8 vol. (1951-1958).
